מאחר ובאימון האישי הדגש הוא על העצמה והתפתחות אישית, גם מדדי ההצלחה הם סובייקטיביים ולא בהכרח חומריים. אומנם החברה בה אנו חיים היא חומרית ותחרותית ומדדי ההצלחה המקובלים הם כסף, סטטוס חברתי וכדומה, אולם האימון מלמד אותנו לצאת מתבניות אלו ולא להתנות את ההערכה העצמית שלנו בהן. מדדי ההצלחה מוגדרים על ידי המתאמן בהכוונת המאמן והם מורכבים הרבה יותר מהמדדים השטחיים אליהם אנחנו רגילים.
מדדי ההצלחה המוגדרים באימון אישי הם אישיים ומשתנים בין מתאמן למתאמן. המשותף להם, הוא שהם מודדים תחושות ולא דברים חומריים. לדוגמה, ניקח אדם המגיע לאימון במטרה להצליח במציאת בת זוג לחיים. אדם זה וודאי יתאמן על טכניקות שונות לשיפור הכישורים הבינאישיים כמו מודעות עצמית, יכולת הקשבה, יכולת הכלה וכדומה. כדי לדעת שהוא בדרך הנכונה וכדי למדוד את הצלחתו ביישום תכני האימון, עליו להימצא בסיטואציות של היכרויות שונות ולאחר מכן, לשאול את עצמו עד כמה הצליח ליישם את המיומנויות עליהן התאמן. האם הוא מרגיש שהצליח ליצור אינטראקציה עמוקה יותר ממה שהיה מצליח בעבר? האם הצליח לחלוק משהו מעצמו בצורה אותנטית? האם הוא חש בביטחון במהלך הפגישה? כמובן, אי מציאת בת זוג אינה כישלון, כל עוד המתאמן מבין את הסיבות לכך ויודע להפריד בין סיבות שנובעות מאי ההצלחה שלו ליישם את המיומנויות עליהן התאמן, לבין אי התאמה או סיבות הקשורות לבת הזוג עצמה. באמצעות הכלים עליהם מתאמנים באימון להצלחה כמו פיתוח מודעות עצמית, שיפור היכולות הבינאישיות וקביעת מטרות, יוכל המתאמן למדוד ולהרגיש את התקדמותו. המתאמן יגדיר לעצמו מהי הצלחה ועל פי הגדרה זו, יגדיר לעצמו מהם המדדים שלו מבלי להיות תלוי בגורמים חיצוניים.
